Orígenes del poblamiento en Portilla. Las evidencias recuperadas hasta el momento constatan la presencia de un asentamiento en altura, un posible castro de la II Edad del Hierro con funciones defensivas favorecidas por las especiales condiciones físicas del lugar.
Siglos V-I a.C.El asentamiento castreño será abandonado en algún momento a caballo entre el siglo I a.C. y el siglo I d.C. y reocupado en un momento tardío del periodo romano, perdurando hasta época tardoantigua. No parece, sin embargo, que fuera un establecimiento humano de gran entidad.
Siglos III-VII d.C.Fundación de Portilla como centro administrativo (tenencia) del Reino de Pamplona: “atque alio senior Fortuni Sancii cum ipsa terra que tenet uel castros, Buradon et Portiella ac Maragnione atque Laquion cum omni herentia eorum” (carta de arras de García Sánchez III. a. 1040). Su rasgo principal será la asociación de hábitat y fortificación, estando constituido por un castillo, un núcleo de población principal y un distrito territorial.
Principios siglo XICon Sancho Garcés III se asiste al momento de mayor expansión territorial del reino pamplonés, llegando a ser el gobernante más poderoso del norte peninsular. Por una parte, el Califato Omeya de Córdoba se estaba desintegrando, dando lugar a la fragmentación del estado califal en multitud de reinos conocidos como taifas. Una situación de debilidad que aprovechó el rey pamplonés para recuperar los territorios de al-Ándalus en la depresión del Ebro. Por otra, la muerte del conde de Castilla en el año 1028 provocará que el condado pase a manos del monarca por derecho sucesorio de su esposa, doña Munia, hermana mayor del conde. El Condado de Castilla y con él, el actual territorio de Álava. Partiendo de esta excelente situación política, uno de los elementos de la estrategia de consolidación y expansión territorial navarra se basó en la creación de centros administrativos, a través de los cuales asegurar de manera eficaz el dominio sobre el territorio.
Años 1028-1035La plaza fuerte de Portilla resiste el asedio castellano, pero el rey Sancho VII de Navarra la permuta con Alfonso VIII a cambio de Miranda de Arga.
Año 1200Conquista castellana de Álava, Gipuzkoa y el Duranguesado.
Años 1199-1200